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被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。

年轻创业美女老板周挺带领三姐妹与腹黑男展开一场斗智斗勇的收购反击战。曾经的校园初恋为了各自立场不得不近场搏杀，不可退让——然而旧情难消，余情未了，新欢作祟，恶棍搅局，更有屌丝财主阳奉阴违，暗度陈仓，白富美强爱上位，骑虎难下……在这部充斥阳谋与初恋的商战危情中，且看美女老板究竟是以身抵债，名利双煞，还以情破局、重归原点？一切悬念尽在一天的9小时中悉数道来……

裴岩妍（余心恬饰）与高嵩（李玹雨饰）相识于高中，热恋于大学时代，分手于慌乱迷失的大学毕业季，当他们失去彼此，各自游荡7年后，成为大龄剩女的她，和即将订婚的他，终于狭路相逢于职场。身为大学教师兼网络安全专家的高嵩和身为媒体记者的裴岩妍因为工作的缘由，一次次不期而遇，工作的交集将他们紧紧连在一起。

改编自八寿子的两册漫画。田邑拓郎是个随和，很受学生欢迎的美术教师。班里的学生弥生没有目标，过着迷茫的高中生活，在田邑的邀请下进入了美术部。田邑给了弥生点缀高中生活的灵感，弥生对他产生了爱慕之心。但有天，弥生在田邑的素描簿上看到了不认识的女性身影。原来，田邑曾爱上高中的语文老师由美子。语文教师×男高中生在过去的恋爱，美术教师×女高中生于现在的恋爱，两者轮回、交错，一段既明亮又悲伤的校园爱情故事将拉开帷幕。